Als der 30-jährige Krieg zu Ende ging, befanden sich auf dem Diegelsberg nur noch 3 Bauern, die nur wenige Kinder hatten.Es dauerte noch Jahrzehnte, bis endlich wieder die Hofstätten aufgebaut und besiedelt waren. Zudem war die kleine Gemeinde zu arm, um einen Schulmeister besolden zu können. So gingen die Kinder nach dem nahen Ebersbach zur Schule, bis etwa um 1750 eine eigene Schule errichtet wurde. Ein Schulhaus war nicht vorhanden. Der Lehrer musste die Kinder in seinem eigenen Wohnzimmer unterrichten.

Deshalb erklärte Schulmeister Ludwig Greiner am 26. Dezember 1820 vor der gesamten Bürgerschaft, dass er von Georgi 1821 die Schule nimmer halte, wenn nicht dafür gesorgt werde, dass er ein eigenes Schulzimmer zur Haltung der Schule bekomme.Er machte dann den Vorschlag, dass er in seinem eigenen Haus ein geeignetes Zimmer einrichten werde, wenn ihm aus der Gemeindekasse zur Herstellung des Zimmers 50 Gulden vorgestreckt würde, die er verzinsen werde. Weiter forderte er 1 1/2 Klafter Holz und 50 Reisigbüschel sowie 7 Gulden 30 Kreuzer als Miete. Diesen Vertrag wollte er auf 5 Jahre abschließen, aber auf Georgi 1826 würde die Verbindlichkeit aufhören, die Schule in seinem Haus zu halten.Die Gemeinde ging auf diesen Vorschlag ein, und es blieb auch so bis zum Jahre 1837. Die Besoldung des Lehrers war verhältnismäßig gering, so dass er, um das Leben zu bestreiten, noch eine Landwirtschaft betreiben musste.An Geld bekam er 1810 von der Gemeinde 22 Gulden, dazu von 28 bis 30 Schulkindern 32 Gulden, 2 Scheffel Dinkel und 2 Simmri Roggen von der Stiftungsverwaltung Göppingen. Dazu hatte er noch 3 Gemeindeteile, die kaum etwas abwarfen.Nach dem Abgang von Schulmeister Greiner 1837 stand die kleine Gemeinde vor der Frage, wohin nun ihre Kinder zur Schule sollten, nachdem man keinen Lehrer bekam. So beschlossen sie das Gehalt auf 200 Gulden zu erhöhen, woran auch der Hauptort Uhingen etwas tragen sollte, was auch zu-gesichert wurde. Auch der Bau eines Schulhauses wurde er-wogen, obwohl man noch nicht wusste, woher das Geld nehmen. Darum beschließen die Deputierten, dass ihre Schüler nach Uhingen zur Schule müssen. Sie wollen dafür 50 Gulden dem dortigen Schulmeister geben. Wohl oder übel muss das Königliche evang. Konsistorium am 13. März 1838 diesem Vorschlag seine Zustimmung geben. Es heißt: ,,... und will vor der Hand gestatten, dass den vereinigten Schulkindern Unter-richt in vermehrter Stundenzahl gegeben wird." So mussten die Diegelsberger Schüler, angefangen vom kleinen ABC-Schützen bis zum 1-jährigen Konfirmanden, jeden Tag einen Schulweg von 10 km zu machen, Das ging im Sommer wohl, aber wie sollte es mit den Kleinen im Winter gehen? Lassen wir den Beschluss des Diegelsberger Gemeinderats sprechen: Wir unterzeichnete Ortsvorsteher haben einen Beschluss gefasst mit dem Schulmeister von Uhingen weill die Kinder nach Uhingen in die Schule müssen. Dann konnt es aber im Winter nicht sein Was die kleine Kinder weil es zu spät ist dann haben Wir ausgemacht Von Martin 1838 Biss Georgi 1839 Muss der Schulmeister wöchentlich 2 Mahl am Mittwoch und Samstag nach Diegelsberg gehen, dann bekomme er Steiggeld 30 Gulden. Ferner haben wir Mit Anna Maria Koser ausgemacht Wegen der Schul Stuben dass Sich Ihr Wohnzimmer zu Einer Schul Stuben her geben hat und Miete Ihreer Holtz gegen 1 Klafter und 100 Wellen." Am 21. März 1839 beschließt die Gemeindeverwaltung ,.Als-bald mit der Witwe Georg Koser, welche eine Hofstatt mitten im Weiler besitzt, welche sich ganz für ein Schulgebäude eignet und gegenwärtig Teil ist ein Kauf abzuschließen. "Schon wenige Stunden danach wird der Kauf mit 160 Gulden abgeschlossen. Es ist der Platz, wo heute noch das ehemalige Schulhaus steht. Zimmermann Eckstein von Uhingen wird beauftragt, einen Riss und Kostenplan zu machen. Letzterer stellt sich auf 2176 Gulden 44 Kreuzer. Da aber die Gemeinde ,sehr arm" ist, wird um einen erkleklichen" Staatsbeitrag nachgesucht. Um ihren Kindern auch im Sommer den Weg nach Uhingen zu ersparen, vereinbaren sie sich mit dem Lehrer von dort ,,ihm lieber 48 Kreuzer für den Weg zu geben," und er ,,alle Wochen 3 Mahl nach Diegelsberg gehen, haben wir ihm Lohn versprochen von Georgi biss Martini 1839 nämlich 60 Gulden." Eine Schuld von 1500 Gulden musste zum Schulhausneubau aufgenommen werden. Im Herbst 1844 ist der Bau beendet, er kostete insgesamt 1968 Gulden 31 Kreuzer. Die Wohnung des Lehrers und die Schulstube waren im 1. Stock. Nun konnte der neue Lehrer Eitle mit dem Unterricht beginnen. 1858 erhielt er 300 Gulden Besoldung Seit 1861 hat der Lehrer auch noch das Morgen-, Mittag- und Abendläuten zu besorgen. Da die Lehrerwohnung im Laufe der Jahrzehnte nicht mehr den gesetzlichen Ansprüchen genügte, beschloss man am 9. Mai 1908, um Untergeschoss des Hauses einen Schulsaal einzubauen und die Lehrerwohnung auszubauen. Damit hatte die Gemeinde ein für ihre Verhältnisse geeignetes Schulhaus geschaffen. Im Jahre 1934 wurde die Wohnung, insbesondere der Treppenaufgang, verbessert und umgebaut. Noch einmal sollten die Diegelsberger Schüler auswärts zur Schule gehen. Während des 2. Weltkrieges von Herbst 1943 -1944 war kein Lehrer auf dem Berg. So gingen die Schüler nach Ebersbach zur Schule. Durch die Eingemeindung nach Uhingen 1930 war auch für die Schüler ein Teil ihrer Selbständigkeit verloren gegangen. Sie hat es aber sicherlich nicht zu bereuen, denn die große Muttergemeinde ist viel mehr in der Lage, die Schule an Lehr-und Lernmitteln auszustatten, wie es zuvor möglich ist. Der letzte ,,Einklassenlehrer", der alle Kinder vom 1. Bis 8. Schuljahr unterrichtete, war Oberlehrer Karl Herrmann. Vielen noch heute lebenden Diegelsbergern ist dieser beliebte Lehrer noch bestens in Erinnerung. Eine damalige Schülerin erinnert sich noch heute: ,,Am Samstag, den 13. November 1954, saßen wir Kleinen mittags nach 12 Uhr noch in der Schule. Da klopfte es an die Türe, und herein trat unser neuer Lehrer, Herr Herrmann. Er kam aus Thüringen. Am 18. November 1954 übernahm er die Klasse und ist bis zum Schluss unser Lehrer geblieben. Er gab sich mit uns sehr viel Mühe. Einmal in der Woche gingen wir Mädchen vom 8.Schuljahr nach Uhingen in die
Kochschule Dort durften wir viel feine und leckere Sachen zubereiten und nachher essen"

Schüler der Volksschule Diegelsberg mit Hauptlehrer Herrmann (hinten Mitte) 1959 im Steinbruch beim heutigen Sportplatz und Vereinsheim des TV Diegelsberg.

Seit 1965 fahren die Kinder der Jahrgänge 5 - 8 zur Hieberschule nach Uhingen. Zurückgeblieben waren die Kleinen des 1. Bis 4. Schuljahrs; sie wurden von Lehrer Schulz unterrichtet. Seit 1973 werden alle Schulkinder nach Uhingen befördert. Kein Lehrer ist mehr da. Das Schulhaus ist Privathaus geworden.Seit dem Schuljahr 1997/98 besuchen die Kinder aus Diegelsberg die neu erbaute Gemeindeschule im Nassachtal". Die Haupt -und Realschule befindet sich in Uhingen, wenn sie ein Gymnasium besuchen möchten, können sie dies in Ebersbach oder in Göppingen.